中文名稱:DL-蘋(píng)果酸
英文名稱:Malic acid
CAS:6915-15-7
純度：99%

包裝信息：1kg,5kg,25kg

分子式: C4H6O5

分子量: 134.09

EINECS號(hào): 210-514-9

儲(chǔ)存條件: 2-8°C

溶解度：1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless

化學(xué)性質(zhì): 蘋(píng)果酸在正常情況下穩(wěn)定，濕度高時(shí)有吸濕性。三斜晶系白色晶體。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他許多極性溶劑。

理化性質(zhì):

白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。蘋(píng)果酸分子中含有一個(gè)手性碳原子，有二種對(duì)映異構(gòu)體，即左旋蘋(píng)果酸和右旋蘋(píng)果酸。天然存在的為左旋蘋(píng)果酸，廣泛存在于未成熟的水果如蘋(píng)果、葡萄、櫻桃、菠蘿、番茄中；右旋蘋(píng)果酸可由外消旋體拆分制得，僅作為一種實(shí)驗(yàn)化學(xué)品。
DL-蘋(píng)果酸為無(wú)色晶體。相對(duì)密度1.601，熔點(diǎn)131～133℃，熱至150℃分解。能溶于水、醇，微溶于醚，不溶于苯。易潮解。本品是強(qiáng)酸，在170℃，0.1mol水溶液中的pH值為2.28 ，能損傷粘膜及牙齒琺瑯質(zhì)。DL-蘋(píng)果酸和L-蘋(píng)果酸是安全和無(wú)毒的?？捎米髑鍥鲲嬃系乃嵛秳Ｒ部捎糜谒幤?、化妝品、清潔劑、增白劑等方面。

 

蘋(píng)果酸簡(jiǎn)介:

蘋(píng)果酸(Malic acid)又名羥基丁二酸，由于有一個(gè)不對(duì)稱碳原子，故蘋(píng)果酸有三種：L-蘋(píng)果酸、D-蘋(píng)果酸、DL-蘋(píng)果酸。L-蘋(píng)果酸是人體三羧酸循環(huán)中的產(chǎn)物，故人體只能代謝L-蘋(píng)果酸。在蘋(píng)果、葡萄、檸檬等水果中天然存在的都是L-蘋(píng)果酸。如從果實(shí)中提取，含量低、成本高，無(wú)法工業(yè)化大量生產(chǎn)。由反丁烯二酸(富馬酸)催化合成生產(chǎn)的只能是DL-蘋(píng)果酸，由于人體不能代謝DL-蘋(píng)果酸，所以歐美各國(guó)盡管允許DL-蘋(píng)果酸作為食品添加劑，但人們總是存在不安全感覺(jué)。用微生物方法生產(chǎn)的蘋(píng)果酸全部為L(zhǎng)-蘋(píng)果酸，因此，現(xiàn)在使用的蘋(píng)果酸全部由微生物來(lái)生產(chǎn)，在食品、醫(yī)藥等方面使用的蘋(píng)果酸，基本上以L-蘋(píng)果酸取代了DL-蘋(píng)果酸。

蘋(píng)果酸的消費(fèi)量比衣康酸稍多些，也是用途較為廣泛的一種有機(jī)酸。蘋(píng)果酸在食品工業(yè)上，如飲料、果醬、果凍、果酒中作酸味劑；在日用化工上用于牙膏、化妝品中改善品質(zhì)；在醫(yī)藥上與氨基酸復(fù)配制成注射液，作為手術(shù)后的營(yíng)養(yǎng)液，也是肝功能異?；颊叩牧己盟幬?；此外，還用作化學(xué)工業(yè)的涂料及洗滌劑、除臭劑的成分。

化學(xué)反應(yīng)

蘋(píng)果酸在三氯化硼催化劑存在下，可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，形成酯。與多元醇、芳香多元羧酸作用，可形成樹(shù)脂類產(chǎn)品，如醇酸聚樹(shù)脂。
1、蘋(píng)果酸酯在氨的醇溶液中能形成蘋(píng)果酸酰胺。
2、蘋(píng)果酸用發(fā)煙硫酸處理可氧化得到75%～80%香豆酸。
3、蘋(píng)果酸的水溶液在Fe2+催化下與H2O2反應(yīng)生成草酰乙酸，如果這種氧化在Fe3+、Cr4+、Ti4+存在下或在它們混合存在下，產(chǎn)物是酒石酸。蘋(píng)果酸不形成酸酐，但產(chǎn)生兩種聚合產(chǎn)物，即線性的蘋(píng)果酰蘋(píng)果酸和環(huán)狀的二內(nèi)酯：

用途:

1、用作清涼飲料與食品的酸味劑、水果飲料等的色調(diào)保持劑、防腐劑(蛋黃醬等的乳化穩(wěn)定劑)。

2、用于藥品、化妝品、洗牙液、金屬清洗劑、緩沖劑、紡織工業(yè)用的阻凝劑、工業(yè)消臭劑、聚酯纖維用的熒光增白劑的原料以及制造醇酸樹(shù)脂的單體等。

3、當(dāng)用作香味增強(qiáng)劑、香味劑、輔助藥物和pH控制劑時(shí)，美國(guó)規(guī)定硬糖中不得超過(guò)6.9%，其它食品中約為6.7%，但這兩種蘋(píng)果酸均不得用于嬰兒食品。

微生物發(fā)酵制備蘋(píng)果酸:

蘋(píng)果酸發(fā)酵工藝有兩種：即一步發(fā)酵法與兩步發(fā)酵法。不同發(fā)酵工藝所使用的微生物也不同。

(1)一步發(fā)酵法菌種有黃曲霉、米曲霉、寄生曲霉等，均以包括葡萄糖在內(nèi)的多種糖為底物產(chǎn)生L-蘋(píng)果酸。

(2)兩步發(fā)酵法由華根霉或少根根霉將葡萄糖生物合成富馬酸，再由膜醭畢赤酵母、普通變形菌、芽孢桿菌或擲孢酵母等將富馬酸轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-蘋(píng)果酸。

一步發(fā)酵法較多地采用黃曲霉，它能利用葡萄糖、麥芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多種糖質(zhì)原料產(chǎn)生L-蘋(píng)果酸。但培養(yǎng)基較復(fù)雜，發(fā)酵過(guò)程常有富馬酸等其他有機(jī)酸產(chǎn)生，給分離提純帶來(lái)困難，難于得到高純度的晶體，再加上產(chǎn)酸低，對(duì)糖轉(zhuǎn)化率低 (30%～40%)，周期長(zhǎng)(少也需5天)，故至今在國(guó)內(nèi)外均未實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。

兩步發(fā)酵法的第yi步，先用根霉將糖類發(fā)酵生成富馬酸，即富馬酸發(fā)酵，這里的糖較多的使用葡萄糖，葡萄糖可由淀粉經(jīng)雙酶水解而得。第二步是在前面所產(chǎn)的富馬酸中接入酵母菌或細(xì)菌進(jìn)行發(fā)酵，將富馬酸轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-蘋(píng)果酸，即轉(zhuǎn)化發(fā)酵。采用這種方法，蘋(píng)果酸對(duì)糖轉(zhuǎn)化率gao可達(dá)60%以上，但是畢竟發(fā)酵周期太長(zhǎng)，前后加起來(lái)要8～9天。雖然兩步法與一步法一樣，國(guó)內(nèi)外學(xué)者正在不斷地探索，取得了一些有價(jià)值的進(jìn)展，但至今仍然未見(jiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的報(bào)道。

無(wú)論是一步法還是兩步法發(fā)酵，如以淀粉為原料，在使用前都需進(jìn)行水解處理，使之成為葡萄糖，而淀粉hao的水解方法是雙酶水解法。

目前，國(guó)內(nèi)外L-蘋(píng)果酸工業(yè)化生產(chǎn)的方法，都是固定化細(xì)胞轉(zhuǎn)化法。該方法是首先大量培養(yǎng)富馬酸酶活力高的菌體，收集菌體后用卡拉膠等適當(dāng)?shù)妮d體進(jìn)行固定，然后裝入柱式反應(yīng)器，以富馬酸鈉鹽為底物，流經(jīng)反應(yīng)器，由固定化細(xì)胞中的富馬酸酶的催化作用，很容易將富馬酸轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-蘋(píng)果酸，且?guī)缀鯚o(wú)副產(chǎn)物，轉(zhuǎn)化率高達(dá)95%以上。此法與上述兩種方法相比，簡(jiǎn)單、經(jīng)濟(jì)、，于是成了工業(yè)化生產(chǎn)的首先方法。